Colpo in difesa per il Venezia. Il difensore scuola Atalanta Matteo Caldara è stato acquistato dal Milan, titolare del cartellino, con la formula del prestito con diritto di riscatto a fine stagione.

Cresciuto calcisticamente nell'Atalanta, club con cui ha esordito in Serie A nella stagione 2013/14, il difensore classe 1994 in carriera ha disputato 75 partite in Serie A, totalizzando 10 gol ed 1 assist. Dopo aver giocato in Serie B con il Trapani (21 presenze e 2 gol) e con il Cesena (27 match con 3 gol ed 1 assist), nel 2016/17 torna in Serie A, dove in 2 stagioni gioca 65 partite, di cui 8 in Europa League, con la maglia dell'Atalanta, realizzando 10 gol.

Nel 2018/19 passa al Milan per poi rientrare nella stagione 2019/20 all'Atalanta, club col quale esordisce anche in Champions League. Nel corso dell'ultima stagione, Caldara ha totalizzato 9 presenze.

Il difensore in carriera ha giocato anche 12 partite con la maglia della nazionale azzurra Under 21, esordendo successivamente l'1 giugno 2018 con la nazionale maggiore di Roberto Mancini, con cui ad oggi ha disputato 2 partite.